Pegg xuất hiện từ nhỏ trên các chương trình TV và phim bao gồm Asylum, Six Pairs of Pants, Faith in the Future, Big Train và Hippies. Giữa năm 1998 và 2004, Pegg thường xuyên xuất hiện trên chương trình của BBC Radio 4 The 99p Challenge. Pegg còn xuất hiện trong chương trình nhỏ Band of Brothers và những chương trình hài kịch Black Books, Brass Eye và I'm Alan Partridge; và các phim The Parole Officer, 24 Hour Party People, và Guest House Paradiso. Anh đóng nhiều vai trong show diễn của Steve Coogan năm 1998 The Man Who Thinks He's It.[6]